¡Cumplimos 140 años! Bueno, en años de perros.

Un pionero de los negocios y apasionado amante de los animales, Darryl Rawlings es el intrépido líder y fundador de Trupanion. La idea de iniciar Trupanion se le ocurrió a Darryl durante un evento desafortunado en su vida. Se unió a sus padres cuando llevaron a su perro de la familia, Mitzy, al veterinario por una lesión grave, pero tratable. El veterinario les dijo a sus padres que le costaría $2,000 darle a Mitzy el tratamiento que necesitaba. Sus padres no tenían 2.000 dólares. Salieron del veterinario sin su querida mascota. Darryl sabía incluso entonces, cuando era un adolescente, que tenía que haber una mejor manera para que los dueños de mascotas pudieran pagar la atención veterinaria, para que nunca tuvieran que estar en una situación como la que él y sus padres habían estado.

Avance rápido 10 años. Con el recuerdo de ese fatídico día con Mitzy todavía firmemente plantado en su mente alimentando su sueño de ayudar a las familias a pagar la atención veterinaria para sus queridas mascotas, siguió volviendo a su concepto para Trupanion: una póliza de seguro centrada en el veterinario y a un precio justo con la que los dueños de mascotas pudieran contar durante sus situaciones más estresantes con sus mascotas. Con su fiel perro Monty a su lado, Darryl desarrolló su plan mientras vivía en su velero en las afueras de Vancouver, Columbia Británica. En el año 2000, Darryl se convirtió en director ejecutivo de Trupanion y Monty se convirtió en la primera mascota asegurada por Trupanion.